- 1986 Tiina Mikkonen – Dusty
- 1987 Mia Muotka – Faust II
- 1988 Mia Muotka – Faust II
- 1989 Pirita Moilanen – Sunny Side Up
- 1990 Hanna Kuusela – Gana
- 1991 Minna Koivumaanaho – Thisbe
- 1992 Päivi Isokytö – Pirskatti
- 1993 Sanna Tikkanen – Him-Putti
- 1994 Rinna Korpikari – Malibu
- 1995 Salla Rahikkala – Tommy II
- 1996 Kalle Nikula – Tuisku
- 1997 Marja Räihä – Kasper
- 1998 Heli Raudaskoski – Kasper
- 1999 Maria Leivo – Malibu
- 2000 Satu Ylitalo – Herttileili
- 2001 Jaana Meriläinen – Silvia Yankee
- 2002 Laura Haasala – Pirskatti
- 2003 Jenni Suhonen – Kasper
- 2004 Sini Broström – Rasmus
- 2005 Niina Astikainen – Hot Date
- 2006 Ada Annala – Rasmus
- 2007 Marinna Karjalainen – Light Rose
- 2008 Anna-Sofia Koivu – Montana
- 2009 Jenni Määttä – Hot Date
- 2010 Tiia Kylmänen – Estragood
- 2011 Krista Lappalainen – Perillus
- 2012 Anniina Palojärvi – Montoya II
- 2013 Oona Moilanen – Flower
- 2014 Petra Kaakinen – Estragood
- 2015 Julia Possakka – Estragood
- 2016 Elina Ropanen – Rowanhill Najila
- 2017 Aino Pirilä – Estragood
- 2018 Heta Hiltunen – Rowanhill Najila
Eskon Tuopin säännöt
- Eskon tuoppi kouluratsastuskilpailu on tarkoitettu junioriratsastajille, käyttäen Saaran tallin opetushevosia. Ratsastaja, joka edustaa muuta seuraa, ei voi osallistua tuoppiluokkaan.
- Yksityisratsukot voivat kilpailla vain tuoppiluokkavoitosta tai avoimessa luokassa. Tuoppiluokkaan osallistuvan yksityisratsukon on oltava O-Ri:n jäsen.
- Kerran tuopin voittanut ratsastaja ei voi osallistua enää tuoppiluokkaan.
- Aluekilpailuissa helppo B -luokissa sijoittuneet ja helppo A -luokissa startanneet ratsukot rajataan eri luokkaan kuin tuopista kilpailevat.
- Eskon tuoppi on kiertopalkinto, joka kiertää ikuisesti. Vuosittain voittaja saa omakseen tuopin pienoismallin kaiverruksineen.
- Tuoppiluokan ratsastettava ohjelma on helppo C tai B -tasoinen.
- Tuoppikilpailu käydään syksyisin. Se on samalla kertaa Saaran tallin vuosikilpailu.